Peningkatan efisiensi operasional dalam pengelolaan juru parkir memerlukan sistem pengawasan berbasis data yang terstruktur, akurat, dan terukur. Permasalahan umum yang terjadi meliputi ketidakkonsistenan setoran retribusi harian, lemahnya kontrol terhadap legalitas juru parkir melalui surat tugas, serta ketiadaan evaluasi terstandar terkait kedisiplinan dan kinerja lapangan. Penelitian ini mengusulkan perancangan dan pembangunan Sistem Informasi Penilaian Kinerja Juru Parkir berbasis web yang memanfaatkan data kinerja harian dan legalitas administratif. Sistem dikembangkan menggunakan metode Prototyping melalui tahapan identifikasi kebutuhan, perancangan cepat, pembangunan prototipe, evaluasi pengguna, dan penyempurnaan berulang. Model penilaian kinerja menerapkan pendekatan Rule-Based Threshold dengan tiga indikator utama, yaitu legalitas juru parkir, kepatuhan setoran retribusi, dan kedisiplinan atau kinerja lapangan, sehingga menghasilkan skor kuantitatif dan kategori penilaian kinerja. Pengujian fungsional dilakukan dengan metode Black-Box Testing untuk memastikan seluruh fitur berjalan sesuai kebutuhan pengguna. Hasil akhir penelitian berupa sistem monitoring dan penilaian kinerja yang mampu menyajikan nilai evaluasi secara kuantitatif, menghasilkan laporan berkala, dan mendukung pengambilan keputusan dalam pembinaan serta penertiban juru parkir. Dengan demikian, sistem ini diharapkan dapat meningkatkan transparansi, akuntabilitas, dan kecepatan proses manajerial dalam pengelolaan juru parkir secara berkelanjutan.

Kata Kunci : Penilaian Kinerja, Legalitas Juru Parkir, Kepatuhan Setoran, Kepatuhan Tarif, Kinerja Lapangan, Rule-Based Threshold, Prototyping.