Pengajuan cuti merupakan salah satu proses administrasi kepegawaian yang dilakukan untuk memberikan hak cuti kepada pegawai sesuai dengan ketentuan yang berlaku. Di Dinas Pendidikan Kota Palembang, proses pengajuan cuti masih dilakukan secara manual, yaitu dengan mengisi formulir, melampirkan dokumen persyaratan. Cara tersebut membuat proses pengajuan membutuhkan waktu yang lebih lama, berisiko terjadi kesalahan, dan menyulitkan petugas ketika melakukan pencarian dokumen cuti. Oleh karena itu, diperlukan suatu sistem yang dapat membantu mempermudah proses pengajuan dan pengelolaan data cuti secara terkomputerisasi. Penelitian ini bertujuan untuk merancang dan membangun Sistem Informasi Pengajuan Cuti Pegawai Berbasis Web pada Dinas Pendidikan Kota Palembang. Metode pengembangan sistem yang digunakan adalah Prototype karena metode ini memungkinkan peneliti memperoleh masukan dari pengguna selama proses pengembangan sehingga sistem yang dihasilkan dapat disesuaikan dengan kebutuhan instansi, untuk Pengumpulan data dilakukan melalui observasi, wawancara, dan studi literatur. Kemudian Sistem dibangun menggunakan bahasa pemrograman Html dan PHP dengan basis data MySQL, dimodelkan menggunakan Unified Modeling Language (UML), serta diuji menggunakan metode Black Box Testing. Hasil penelitian ini berupa sistem informasi pengajuan cuti berbasis web yang diharapkan dapat mempermudah proses pengajuan cuti, serta mendukung Digitalisasi pengelolaan administrasi kepegawaian dan lebih terstruktur di Dinas Pendidikan Kota Palembang.

Kata Kunci: Sistem Informasi, Pengajuan Cuti, Website, Prototype, Dinas Pendidikan Kota Palembang.